在1917年12月18日，美国第65届国会以“经济、效率和道德”为由，通过了第十八条修正案，也就是禁酒令。而到了1920年，美国全面禁酒，酒精交易也从货架上转移到了地下。而在芝加哥，私酒贸易则主要由绰号为“臭虫”Moran的北部爱尔兰帮派和南部Al Capone手下的意大利帮控制。
被“芝加哥打字机”染红的墙头
1929年的芝加哥，2月14日，一个很“平常”情人节。在2122 North Clark Street的这个车库里，有5位Moran帮派的“小弟”，一位验光师Reinhart Schwimmer，还有一位有着7个孩子的兼职的修车工Johnny May。但他们并不是在共度佳节，而是衣装整齐的在等待着什么。
这时，一辆黑色的凯迪拉克缓缓地停在了门前，几名身着警服的人走下了车。不过作为一个有组织有素质有专业素养的黑帮，他们并没有惊慌，而是彬彬有礼的询问这几位警察有什么事情。毕竟，他们只是在这里集合，也没什么太出格的事情。
警察要求黑帮面朝墙壁站成一排，但这他们并未马上开始检查，相反，他们把手伸进了大衣深处……
他们竟然举起了被誉为“芝加哥打字机”的汤普森冲锋枪！冲锋枪的子弹穿过了7名受害者的躯体，击中了砖墙，车库中充满了枪声、砖墙被击中的声音、惨叫声……在一片烟雾过后，7个人倒在了血泊中。几分钟后，凯迪拉克离开了街区，消失在远处的街道中。
警方模拟案发现场
可是，黑帮老大Moran在哪里？他本来也应该出现在这个车库里的，但他迟到了。所以这个看起来像针对Moran的刺杀行动实际上并没有达到最终的目的。
芝加哥警局36区的警官Thomas J. Loftus第一个赶到了作案现场，他拨开围观的人群，冲进了车库。在血泊中，他发现了奄奄一息的Frank Gusenberg——尽管他身中14枪。
“你还认识我吗？Frank？”警官问到，
“当然，您是Loftus警官”Frank咽了口气，“不过我什么也不会说的”。不过在几次深呼吸过后，Frank又一次张口：“是警察干的。”
Frank随后立即被送往了芝加哥的一家医院，不过他并没有那么走运。7名黑帮，穿着他们可能是最好的衣服，死在了芝加哥打字机的嚎叫声中。
案发现场示意图
嫌犯，证据，不在场证明
这件案子在当时的美国引发了巨大的轰动，显然，在情人节这个美好的日子里，谁愿意在报纸上看血淋淋的东西？俗话说，有仇报仇，有冤报冤。要说Moran帮派的最大敌人，肯定是南边的Al Capone了。
不过，在情人节这天，Al Capone正在佛罗里达的一处别墅中度假。而一名检察官在就他的财政问题进行问讯，他身着当时最流行的法兰绒裤子，一件夹克和一顶灰色的小绒帽。尽管他是一个大坏蛋，但却不忘随时面带微笑。
“这和我有什么关系？”当被问到情人节惨案的时候，Al Capone仍然不忘露出微笑。确实，这不正好就是最好的“不在场证明”吗？
尽管Al Capone有很大嫌疑，但是警方仍然没有证据证明这和意大利帮派有任何关系。于是他们把视线转向了另外一个帮派“Purple Gang”：Moran刚刚端了他们在底特律的一个私酒仓库。根据目击证人的辨认，警方锁定了四名嫌犯：George Lewis,、Eddie Fletcher, Phil Keywell和他的弟弟Harry。不过正当警方准备出动的时候，当时的目击证人突然翻案，她认为自己看花了眼，而后续的调查也表明，这四位犯案的证据并不成立。
正义得到伸张，了吗？
在情人节之后一周，警方在Wood Street的一个车库中发现了一辆被烧毁的凯迪拉克。经过辨认之后，警方发现这辆车正是凶手当时的座驾！而在一系列的追查后，警方锁定了一名银行抢劫犯Fred “Killer” Burke，并对外宣称Burke与另外四人在情人节当天冒充警察并射杀了Moran帮的7人。
要说守株待兔一定是全世界警方的理想状态，而Burke也很“恰当”的落网了。他在1929年的12月14日因为枪杀一名警察而落网。
当警方冲进Burke的小屋时，他们在屋中发现了防弹衣，从威斯康辛银行偷窃的钞票，以及——两把“芝加哥打字机”。经过弹道测试后，警方认为这两把汤普森正是“血染情人节”的罪魁祸首。不过，Burke否认他参与了那场屠杀。而警方也并没有发现更多的证据。
Burke最终被以谋杀警察的罪名被判处终身监禁，而直到1940年在狱中去世，他也没有说出跟那个情人节相关的任何信息。
尽管黑帮老大Moran因为迟到很“幸运”的逃过了一场谋杀，不过由于帮派元气大减，在1930年后，他的地盘也逐渐被其他帮派所占领。自己也在1957年被射杀。
另一个黑帮老大Al Copone则在不久之后因为逃税被警方逮捕，在他的帮派逐渐削弱的同时，在1947年因为中风去世。而他的头号杀手，被认为是这整件事的策划者Jack McGurn，则在1936年被一群不明身份的人大卸八块。
至此，两边的黑帮老大，和他们手下的杀手，死的死，残的残。不过在情人节那天的惨案，也一直悬而未决。
Moran与Al Copone
人都死了，案子能结了不？
关于这件案子，各方有多种说法。绝大多数人都认为Al Copone是幕后黑手，不过除了没有决定性证据外，还有一些其他疑点。
在当时，两边帮派是死对头，对方的杀手长什么样基本都刻在了自己的脑子里，如果要是Al Copone的人冒充警察，Moran帮怎么可能看不出来呢？估计一到对方地盘就应该被打死了吧，怎可能还会乖乖的“接受检查”？另外，杀手对于车库里私藏的一些威士忌并没有染指，要知道这在当时可就是“硬货”的。
除了对头说，还有人认为这根本就是Moran“内部大整顿”的手段，假装对手袭击并“逃过一劫”，不但清除了内奸，还有了复仇的理由。不过，看看Moran帮的结局，这说法也不是那么令人信服。
更有甚者，有人认为这其实是警察“下的很大的一盘棋”，借此来除去这些黑帮。不然Frank死之前为什么会说是“警察干的？”
在1935年，FBI逮捕了一位银行抢劫犯Byron Bolton。这本是一个很平常的案子，不过Bolton突然宣称，他参与了29年情人节的那场大屠杀！Bolton对FBI说，他当时是Al Copone组建的6人秘密谋杀小组“美国小子”的一员，其中包括刚才提到的“Killer”Burke。在14号那天，他负责和另外一名杀手给在咖啡馆中待命的4人望风。不过，他犯了一个致命的错误：他把车库中7人的其中一人误认为对方的老大Moran，给刺杀小组下了一个错误的信号。这也就是为什么Moran并未出现在凶案现场。
真相出现了？不，Bolton给警方提供的小组名单中的几人也曾被警方调查，但都无果而终。而Bolton给出的凶案细节也和当时现场的目击证人不符。直到现在，犯罪史专家仍在就这个问题争论不休。
现场发现的汤普森冲锋枪和血染的墙砖
关于这个案子，可以确定的只有死亡，血染的砖块，以及芝加哥打字机的咆哮声。